Η ιδέα της δενδροφύτευσης στη Σκοτούσσα πρωτοεμφανίστηκε στις αρχές του 1920. Για τους απλούς κατοίκους της εποχής εκείνης η έννοια της δενδροφύτευσης ήταν ακόμη κάτι το άγνωστο και εν πολλοίς και αχρείαστο, αφού τα δένδρα φύτρωναν μόνα τους. Η καταστροφή που υπέστη το χωριό κατά την περίοδο 1916-18 είχε κάνει τους χωρικούς της Σκοτούσσας να αναθεωρήσουν τις απόψεις τους. Το χωριό είχε ισοπεδωθεί κατά τη διάρκεια των συγκρούσεων του Α’ Παγκοσμίου Πολέμου και όταν επέστρεψαν οι κάτοικοι από την ομηρία που τους είχαν επιβάλει οι Βούλγαροι, αντίκρισαν ένα χωριό χωρίς σπίτια, ένα έρημο τοπίο.
Την εποχή εκείνη οι δενδροφυτεύσεις ήταν μια δραστηριότητα που αφορούσε κυρίως τους μαθητές των πόλεων και κατά κύριο λόγο τους προσκόπους. Ο Πασχάλης Μιχαηλίδης (1907- 1983), ο γιός του παπα-Χριστόφορου, ήταν από τις αρχές του 1920 μαθητής του Γυμνασίου Σερρών και πρόσκοπος. Η διπλή αυτή ιδιότητα του επέτρεψε να εξοικειωθεί από πολύ μικρή ηλικία με τη δραστηριότητα της δενδροφύτευσης. Ο Πασχάλης, όποτε επισκεπτόταν το χωριό του, ενθάρρυνε του φίλους του και τους συγχωριανούς του να ξεκινήσουν ανάλογες προσπάθειες και στη Σκοτούσσα.
Οι αρχικές προσπάθειες είχαν κυρίως σποραδικό χαρακτήρα και περιελάμβαναν τη φύτευση μεμονωμένων δέντρων. Πραγματική δενδροφύτευση με τη συμμετοχή κατοίκων και τη φύτευση πολλών δένδρων έγινε τον Απρίλιο του 1937. Πρωτεργάτης της πρωτοβουλίας εκείνης ήταν ο δάσκαλος του χωριού Κώστας Παπανικολάου. Ο Παπανικολάου, παλιός μακεδονομάχος και αριστερών φρονημάτων από τις αρχές της δεκαετίας του 1930, θεώρησε ότι έπρεπε να εμφυσήσει στους νέους του χωριού την αγάπη για τη δενδροφύτευση. Το πιθανότερο είναι ότι επρόκειτο για μία παντελώς αθώα πρωτοβουλία. Όμως στα χρόνια της δικτατορίας του Μεταξά περίσσευε η καχυποψία και διάφορες συλλογικές προσπάθειες ήταν αποδεκτές μόνο όταν ήταν κάτω από τη σκέπη του μεταξικού καθεστώτος. Αρχικά ο Παπανικολάου μαζί με τον Αντώνη Τερζή (1913-1998) και το Δημήτρη Στοΐλα (1913-2001) αποφάσισαν να ιδρύσουν ένα Φιλοδασικό Σύλλογο. Ο Αντώνης είχε τελειώσει το Γυμνάσιο και ο Δημήτρης ήταν ο πρώτος φοιτητής του χωριού, είχε περάσει στη Νομική Αθηνών.
Στη συνέχεια συγκέντρωσαν περίπου 10 νέους της Σκοτούσσας, ηλικίας από 15-20 ετών, με σκοπό να δενδροφυτεύσουν μία περιοχή στα δυτικά του χωριού. Η δενδροφύτευση έγινε τον Απρίλιο του 1937. Ο ίδιος ο Παπανικολάου φρόντισε να προμηθευτεί τα δένδρα (λεύκες ή καβάκια) από τη Γεωργική Σχολή Σερρών. Τα δένδρα έφτασαν στο χωριό με ένα κάρο και μία Κυριακή του Απριλίου 1937 φυτεύτηκαν στην περιοχή που πήρε και το ανάλογο όνομα, δηλ. «Χιλιόδενδρα», από τον αριθμό των δένδρων που φυτεύτηκαν. Είναι πολύ πιθανό οι νονοί της περιοχής να εμπνεύστηκαν το όνομα από αντίστοιχη περιοχή των Σερρών. Η δενδροφύτευση ολοκληρώθηκε με επιτυχία και οι περισσότεροι νέοι αισθάνονταν ότι είχαν κάνει κάτι ανιδιοτελές και χρήσιμο για το χωριό τους. Τα πράγματα όμως θα έπαιρναν σύντομα άλλη πορεία, όχι και τόσο ευχάριστη για τους συμμετέχοντες. Μόλις έφτασαν στην Ασφάλεια Σερρών τα νέα της συλλογικής αυτής προσπάθειας, καθώς και το γεγονός ότι πρωτεργάτης ήταν ο Κώστας Παπανικολάου, κινητοποιήθηκε η χωροφυλακή Σκοτούσσας και ένας-ένας οι νέοι του χωριού πέρασαν το κατώφλι της Ασφάλειας. Οι ερωτήσεις που τους έγιναν, συνοδευόμενες ενίοτε και με ξυλοδαρμό, είχαν σκοπό να διαπιστώσουν εάν πίσω από αυτή την πρωτοβουλία κρυβόταν μία προπαγανδιστική διαδικασία.
Το ευτύχημα για το χωριό Σκοτούσσα ήταν ότι τα δένδρα που φυτεύτηκαν επιβίωσαν και μάλιστα 10 χρόνια αργότερα είχαν φτάσει σε τέτοιο μέγεθος ώστε μπορούσαν πλέον να φιλοξενούν το πανηγύρι της Σκοτούσσας. Μετά το τέλος του Β’ Παγκοσμίου Πολέμου το πανηγύρι μεταφέρθηκε στην περιοχή «Χιλιόδενδρα» και στο σημείο εκείνο θα συνεχίσει να τελείται το πανηγύρι μέχρι και τα μέσα του 1960. Τα δένδρα, ηλικίας πλέον 30 ετών, είχαν αρχίσει να πέφτουν και έτσι το πανηγύρι μεταφέρθηκε στο σημείο όπου τελείται μέχρι και σήμερα, δηλαδή στην περιοχή «Πλατάνια». Από τις λεύκες που φυτεύτηκαν το 1937 ελάχιστες έχουν διασωθεί μέχρι σήμερα.
Στη Σκοτούσσα, η δεύτερη μαζική δενδροφύτευση έγινε το 1957, πάλι με εθελοντική εργασία των κατοίκων. Το 1957, το κοινοτικό συμβούλιο της Σκοτούσσας πήρε την απόφαση να δενδροφυτεύσει μία περιοχή στα δυτικά του χωριού, κοντά στη σιδηροδρομική γραμμή. Αποδείχτηκε στην πορεία του χρόνου ότι οι ιθύνοντες της εποχής εκείνης είχαν πράγματι όραμα, έβλεπαν μπροστά και ήθελαν να έχουν μία εναλλακτική λύση για το πανηγύρι. Οι λεύκες στα Χιλιόδενδρα ήταν ήδη 20 ετών, μερικές είχαν αρχίσει να πέφτουν όταν φυσούσε δυνατός βοριάς και έπρεπε να προετοιμαστούν κατάλληλα για να μπορέσουν να διατηρήσουν την αίγλη του πανηγυριού. Επελέγη λοιπόν το μέρος, υπήρξε όμως διαφωνία για το είδος των δένδρων που θα φυτεύονταν. Οι ντόπιοι κοινοτικοί σύμβουλοι, εξοικειωμένοι με τις λεύκες, επέμεναν ότι έπρεπε και πάλι να φυτευτεί το ίδιο δένδρο. Ο μόνος που είχε διαφορετική άποψη ήταν ο γραμματέας της κοινότητας Γεώργιος Καδρής. Ο Καδρής, γεννημένος στη Νιγρίτα το 1908, είχε ήπιο και μειλίχιο χαρακτήρα και ήταν συμπαθής σε όλους τους χωριανούς στη Σκοτούσσα. Πριν τον πόλεμο του 1940 είχε εργαστεί ως γραμματέας στη Νέα Ζίχνη (1927-1928), στη Δήμητρα (1928-1935) και στην Αγγίστα (1935-1941). Κατά τη διάρκεια της βουλγαρικής κατοχής κατέφυγε στα Κουφάλια εργαζόμενος ως γραμματέας. Επανήλθε στην Αγγίστα το 1945 και την 1η Δεκεμβρίου 1948 ξεκίνησε να εργάζεται στην κοινότητα Σκοτούσσας. Από την προηγούμενη εργασία του γνώριζε αρκετά πράγματα σχετικά με τα δένδρα και ήταν αυτός που πρότεινε να φυτευτούν πλατάνια. Η γνώμη του συνάντησε την αρχική δυσπιστία των μελών του κοινοτικού συμβουλίου, τελικά όμως κατόρθωσε να τους μεταπείσει και να τους δώσει να καταλάβουν ότι τα πλατάνια θα μπορούσαν να μείνουν για δεκαετίες χωρίς ιδιαίτερα προβλήματα.
Η φύτευση των δένδρων έγινε με την προσωπική και εθελοντική εργασία όλων των κατοίκων του χωριού. Με τα φτυάρια τους άνοιξαν επιμήκη αυλάκια, με πολύ καλή ευθυγράμμιση, μέσα στα οποία τοποθετήθηκαν τα πλατάνια. Έτσι είχαν τη δυνατότητα να τα ποτίζουν, σε περίπτωση που δεν επαρκούσε το βρόχινο νερό. Τα πλατάνια αναπτύχθηκαν πολύ γρήγορα και από το 1965 το πανηγύρι μεταφέρθηκε στο υπέροχο άλσος που είχε δημιουργηθεί.
Σήμερα το άλσος φιλοξενεί τις εκδηλώσεις της πανήγυρης. Τα τελευταία χρόνια οι Σκοτουσσαίοι γιορτάζουν στον ίδιο χώρο και την Πρωτομαγιά. Τα δένδρα ποτίζονται τακτικά προκειμένου να μην έχουν πρόβλημα από την έλλειψη νερού.
Στη διάρκεια της Χούντας (1967-1974) η δενδροφύτευση γινόταν με πρωτοβουλία των δασκάλων του Δημοτικού Σχολείου και σε αυτή συμμετείχαν όλοι οι μαθητές του σχολείου. Τα δένδρα που είχαν επιλεγεί ήταν λεύκες και πεύκα. Δυστυχώς μερικά έτη αργότερα τα πεύκα προσβλήθηκαν από ασθένειες, προκαλούσαν αλλεργίες στα παιδιά και για αυτό το λόγο αποφασίστηκε η εκρίζωση τους. Οι λεύκες και αυτές με τη σειρά τους ξεριζώθηκαν και στο σημείο όπου είχαν φυτευτεί κατασκευάστηκαν γήπεδα μπάσκετ και βόλεϊ για τους μαθητές του Δημοτικού Σχολείου.
Το 1993 φυτεύτηκε το άλσος με τα πλατάνια σε χώρο πλησίον του σιδηροδρομικού σταθμού. Την πρωτοβουλία είχε πάρει ο Σκοτουσσαίος σταθμάρχης Βασίλης Δουλγέρης συνεπικουρούμενος από τον κλειδούχο Γεώργιο Ξανθόπουλο και τον Βασίλη Νικολάου. Τα δέντρα, κυρίως πλατάνια αλλά και ακακίες και λυγαριές, φυτεύτηκαν σε σειρές παράλληλα με τη σιδηροδρομική γραμμή. Μερικά χρόνια αργότερα τα δέντρα αποτέλεσαν ένα πανέμορφο άλσος. Το 2021 ο φορέας ΚΟΙΝΟΝ ΣΚΟΤΟΥΣΣΑΙΩΝ τοποθέτησε στο χώρο του άλσους μια τιμητική μαρμάρινη στήλη για να τιμήσει την προσπάθεια του Βασίλη Δουλγέρη.
Το 2015 στο ανατολικό τμήμα του χωριού και συγκεκριμένα στην περιοχή “Λόκβεις” ή Ζιάπκινο μαχαλά”, κατόπιν πρωτοβουλίας των Σκοτουσσαίων Βασίλη Παρτάλη και Σταμάτη Καμήλαλη, ξεκίνησε η δενδροφύτευση της περιοχής κυρίως με πλατάνια. Την πρωτοβουλία των κατοίκων ενθάρρυνε και η τοπική κοινοτική αρχή, αρχικά μέσω του προέδρου Γεωργίου Βρίτκα και στη συνέχεια μέσω του επόμενου προέδρου Βασίλη Καμήλαλη. Τποθετήθηκαν σωλήνες για την παροχή νερού, τα δενδρύλλια προφυλάχτηκαν από ανέμους και αιγοπρόβατα, προστατεύθηκε η τελευταία βρύση του χωριο΄ύ και σταδιακά δημιουργήθηκε ένα άλσος πλησίον του ποιταμού Κιτσίτ που με κατάλληλες παρεμβάσεις στο μέλλον θα μπορούσε να αναδειχθεί σε ένα σημαντικό τοπόσημο της Σκοτούσσας.
Η τελευταία προσπάθεια μαζικής δενδροφύτευσης έλαβε χώρα το 2020 και αφορούσε τον Ελαιώνα των Ψυχών. Ο Ελαιώνας των Ψυχών ήταν αποτέλεσμα πρωτοβουλίας του φορέα ΚΟΙΝΟΝ ΣΚΟΤΟΥΣΣΑΙΩΝ. Το έτος 2020, στα πλαίσια του εορτασμού των 700 χρόνων ιστορικής διαδρομής της Σκοτούσσας Σερρών, αποφασίστηκε από κοινού με τον ιερέα του ναού του Αγίου Γεωργίου π. Ιωάννη Καραμανλή η δημιουργία του Ελαιώνα των Ψυχών.
Επιλέχθηκε ο χώρος που βρισκόταν πλησίον της εκκλησίας και μέχρι τις αρχές του 1970 φιλοξενούσε το νεκροταφείο της Σκοτούσσας. Ο χώρος καθαρίστηκε απομακρύνθηκαν τα μπάζα και αφού προετοιμάστηκε καταλλήλως φυτεύτηκαν τριάντα ελαιόδεντρα. Η ποικιλία των ελαιόδεντρων προέρχεται από το γειτονικό χωριό Βαμβακόφυτο και έχει την ονομασία «Προδρόμου». Επιλέχθηκαν δηλαδή φυτά που έχουν προσαρμοστεί στις τοπικές κλιματολογικές συνθήκες. Η φύτευση των ελαιόδεντρων έγινε την Κυριακή 15 Μαρτίου 2020, δυο εβδομάδες σχεδόν μετά την έναρξη της πανδημίας του κορωνοϊού. Στη φύτευση συμμετείχαν εθελοντές και φίλοι-μέλη του συλλόγου του φορέα ΚΟΙΝΟΝ ΣΚΟΤΟΥΣΣΑΙΩΝ.
Στις αρχές του 2021 τοποθετήθηκε το σύστημα ύδρευσης των ελαιόδεντρων ενώ σταδιακά και μέχρι το Μάρτιο του 2021 τοποθετήθηκε σε κάθε ελαιόδεντρο μια τσιμεντένια βάση και επί της βάσης μια μαρμάρινη πλάκα με αποσπώμενη αναθηματική επιγραφή. Τα ελαιόδεντρα υιοθετήθηκαν από τους κατοίκους και ο καθένας τοποθέτησε μια αναθηματική επιγραφή για να μνημονεύονται οι πρόγονοί του! Το όλο έργο ολοκληρώθηκε το Μάιο του 2021. Την ίδια περίοδο ολοκληρώθηκαν και οι εργασίες καλλωπισμού του χώρου με τον ελαιοχρωματισμό των τοιχίων που περιβάλλουν τον Ελαιώνα. Δημιουργήθηκε έτσι ένα τοπόσημο μνήμης και ιστορίας, ένας χώρος τιμής για τους προγόνους και ένα σημείο συνάντησης για τους απογόνους.